Twórcy: Michael Patrick King, Whitney Cummings
Sophie i Oleg witają na świecie swoją córeczkę Barbarę. Randy wraca, aby na krótko kontynuować swój związek z Max, ale to nie wychodzi. Randy chce, aby Max przeprowadziła się do Kalifornii, ale Max, po raz pierwszy publicznie potwierdzając jej silną przyjaźń z Caroline, mówi, że nie może tego zrobić, ponieważ ma teraz ważne osoby w swoim życiu. Tymczasem Caroline poznaje Bobby'ego, wykonawcę, który odbudowuje bar deserowy po burzy, i oboje rozpoczynają związek. Pod koniec sezonu powstał film o życiu Caroline (choć z pewnymi zmianami w „licencji twórczej”), ale Caroline niszczy pożyczoną sukienkę o wartości 10 000 dolarów na premierze, co niszczy łączne oszczędności i zwroty jej i Max ich do statusu „zepsutego”. Randy wraca do Nowego Jorku, tym razem na stałe, i oświadcza się Max, która się zgadza.
